BENZENA

Struktur dan Sifat Benzena-Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang. Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C₆H₆ sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi: C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂

Reaksi substitusi: C₆H₆ + Cl₂→ C₆H₅Cl + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

Gambar 7.1 Molekul benzena

Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua yang terdelokalisasi pada molekul benzena dinyatakan dengan bentuk lingkaran, seperti ditunjukkan berikut ini.

Struktur resonansi benzena

Struktur benzena menurut konsep delokalisasi elektron

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu. Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar (Gambar 7.2). Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C. Lihat tabel berikut.

Tabel 7.1 Titik Beku dan Titik Didih dari Molekul Benzena

Nama	Titik Beku (°C)	Titik Didih(°C)
Benzena	5,5	80
Naftalena	81	218
Antrasena	216	342
Metilbenzena	– 95	111
Stirena	– 31	145
o–dimetilbenzena	– 25	144
m–dimetilbenzena	– 48	139
p–dimetilbenzena	13	138

Jejaring Kimia - Benzena merupakan hidrokarbon aromatic yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin dengan rumus struktur C₆H₆. Penggantian satu atau lebih atom H yang terikat pada cincin benzene oleh atom atau gugus fungsi disebut senyawa turunan benzene.

Gambar 1. Benzena

Gambar 2. Salah satu contoh turunan benzene (bromo benzene)

Pada penjelasan kali ini, hanya akan dipaparkan manfaat dari benzene dan turunannya bagi kehidupan manusia.

Manfaat benzene

Benzenebanyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya dalam pembersih cat dan pembersih karburator. Benzenejuga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene, bahan pembuatan plastic, bahan peledak, tinta, zat pewarna, karet sintetik, nilon, dan deterjen.

Manfaat fenol

Fenol digunakan dalam pembuatan karbol/lisol yaitu sebagai desinfektan atau pembunuh kuman pada bahan pembersih lantai, sebagai bahan pembuatan pelarut pada pemurnian minyak pelumas, sebagai bahan pembuat zat warna, dan bahan dasar plastic bakelit.

Dalam bentuk resin, fenol dimanfaatkan untuk mengawetkan kayu, membuat konstruksi bangunan, dan juga digunakan dalam industry sepeda motor.

Manfaat asam benzoate & natrium benzoate

Asam benzoate dan garamnya (natrium benzoate) dimanfaatkan sebagai pengawet untuk mencegah pertumbuhan bakteri pada makanan dan minumann ringan

Manfaat nipagin dan nipasol

Nipagin dan nipasol memberikan manfaat yang sama seperti halnya asam benzoate dan natrium benzoate yang sebagai bahan pengawet

Manfaat butyl hidroksi toluene (BHT) dan butyl hidroksi anisol (BHA)

butyl hidroksi toluene (BHT) dan butyl hidroksi anisol (BHA) digunakan sebagai zat antioksidan untuk mencegah bau tengik pada minyak goreng dan mentega.

Manfaat asam salisilat

Asam salisilat ditambahkan ke dalam bedak dan salep sebagai zat antifungi (antijamur). Zat ini juga digunakan sebagai obat untuk berbagai penyakit kulit, seperti panu dan kutu air. Asam salisilat juga ditambahkan dalam shampoo karena dapat mengikis lapisan ketombe dan secara aktif menghambat pertumbuhan mikroorganisme di kepala.

Manfaat asam asetilsalisilat (asetosal/aspirin)

Asam asetilsalisilat dikenal juga sebagai aspirin atau asetosal dimanfaatkan sebagai zat analgesic (penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (zat penurun panas). Aspirin banyak digunakan pada obat sakit kepala, sakit gigi, dan deman. Aspirin ternyata juga bisa dimanfaatkan sebagai obat penyakit jantung.

Manfaat parasetamol/asetaminofen

Parasetamol atau asetaminofen memiliki khasiat yang hampir sama dengan aspirin yaitu sebagai analgesic dan antipiretik serta lebih aman bagi lambung.

Manfaat aniline (fenil amina/amino benzene)

Aniline atau fenil amina digunakan sebagai bahan dasar pembuatan zat warna, obat-obatan, bahan bakar roket, dan juga bahan peledak.

Manfaat zat warna azo

Zat warna azo merupakan pewarna sintetik yang dikelompokkan menjadi dua jenis, yaitu pewarna tekstil dan pewarna makanan.

Manfaat Nitro benzene

Nitro benzene digunakan sebagai bahan pembuatan aniline dan parfum pada sabun.

Manfaat trinitro toluene (TNT)

Trinitro toluene digunakan sebagai bahan peledak karena mudah mengalami autooksidasi.

Manfaat trinitro benzene (TNB)

Sama seperti trinitro toluene, trinitro benzene juga dimanfaatkan sebagai bahan peledak dan kekuatannya lebih besar daripada TNT.